Привет! Хотя наш форум игровой, а не тематический (рекомендую лучше вопросы по механике задавать на мире ролевых игр, там куда больше специалистов), я постараюсь ответить на твои вопросы, как смогу.
1) Skill challenge, видимо, в твоём переводе названный "Испытанием навыков" - это попытка разрешить сложную небоевую ситуацию серией проверок умений. Например, выломать дверь - это просто чек скилла, а тайное проникновение всей партии в охраняемый особняк - это скилл челлендж. Вот пример: Мастер говорит "Вы хотите проникнуть в сокровищницу в доме того типа, который надул вас с вознаграждением? Ну что же, давайте попробуем. Итак, у нас будет скилл челлендж для проникновения в сокровищницу. Основные умения, которые проще всего будет использовать - это Скрытность, Атлетика, Восприятие, Воровство. Также вы можете использовать другие умения для ситуационных бонусов. Он сложный, сложность 3 - а это значит, что вам нужно набрать 8 успехов до 3 провалов. Слушаю ваши заявки!"
Далее игроки, один за одним, делают заявки, сопровождая их описанием. Это может быть очевидная вещь, например, вор может просто сказать: "Когда будем у чёрного хода, попытаюсь взломать замок." - и кинуть Воровство. А может быть и неочевидная - например маг-иллюзионист подумает и скажет: "Я попробую создать иллюзию пожара и звуки криков в той стороне, что должно отвлечь охрану." - и кидает Аркану. Также могут быть чеки в помощь, например, перед тем, как прокрадываться внутрь, используя Скрытность, персонаж может воззвать к своим знаниям архитектуры (чек Знания подземелий) или к знаниям улиц, чтобы примерно угадать, где может быть потайной ход из дома. Успешные чеки в помощь дают бонусы к следующим чекам или открывают новые возможности.
Почему всё это делается не одновременно? Потому что ситуация меняется, и провалы негативно сказываются на ситуации. Допустим, партия решила действовать просто - все 4 героя решили прокрасться внутрь. Но третий провалил свой чек стелса, и привлёк внимание охраны. Оставшийся партиец должен придумать другой способ проникновения. Не говоря уж о том, что после третьего провала скиллчеллендж считается проигранным, и наступает нехорошее.

Надеюсь, стало немного понятнее. На самом деле, СЧ - это очень интересное нововведение 4 редакции Dungeons and Dragons, и почти каждый мастер трактует его чуть иначе. Для кого-то это просто череда бросков (короче, вы убегаете... кидайте 10 раз атлетику. Убежали или нет...) а для кого-то это интересная сцена для отыгрыша и нестандартных решений.
2) Когда ты создаёшь персонажа, у него (у его класса) есть определённый список классовых умений. Из этих умений он может выбрать несколько (число тоже там написано). Эти умения получают бонус +5. Остальные навыки у героя будут, но они будут нетренированы - нельзя будет использовать некоторые их аспекты, как, например, чистка карманов или определение магии.